مجلة کربلاء للعلوم الصیدلانیة

الملخص

تضمنت هذه الدراسة تحضير وتشخيص مجموعة جديدة من مشتقات -3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I) لتحفيز تفاعل الإضافة الحلقيه 3,1-الكاين-أزايد بدءاً من سكر د- فركتوز. حضرت أربعة أزايدات ألكيل مستقيمة (1a-d) عن طريق تفاعل التعويض الباحث عن النواة الثنائي الجزيء لمركبات هاليدات الألكيل الاولية المقابلة مع أزيد الصوديوم في خطوات مختلفة. وفي خطوة منفصلة تم تحضير المشتق5,4:3,2 -ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D - فركتوبايرانوز ((3 بتفاعل د- فركتوز مع الأسيتون بوجود حامض الكبريتيك كعامل مساعد. أجري تفاعل وليمسون لتكوين الإيثر للمركب (3) مع بروميد البروبرجيل في وسط قاعدي مع ثناثي مثيل فورمأمايد لينتج المركب (4). تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] لمشتق الألكاين الطرفي (4) مع أزيدات الألكيل الاولية المحضرة (1a-d) بوجود النحاس الأحادي كعامل مساعد أنتج مشتقات 3,2,1-ترايازول د-فركتوز(5a-d). تم ازالة مجاميع الأسيتال لمشتقات الترايازول (5a-d) في ظروف حامضية ليعطي الترايازولات السكرية (6a-d) بمنتوج جيد. تم تشخيص كل المركبات المحضرة بواسطة كروموتوغرافيا الطبقة الرقيقة, مطيافية الأشعة تحت الحمراء و معظمها بإستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني, وتقنيات الرنين النووي المغناطيسي ثنائية الأبعاد; HMQC, HSQC ,COSY و مطيافية الكتلة عالية الدقة HRMS. كذلك تم فحص الفعالية البيولوجية ضد البكتريا السالبة الغرام (Escherichia coli) والبكتريا الموجبة الغرام (Staphylococcus aureus) للمركبات المحضرة وبتراكيز مختلفة.